Scheikunde: Hoofdstuk 2 (Koolstofchemie)

Bij het importeren van de afbeeldingen uit de pdf is er iets fout gegaan, sorry. Hopelijk is het alsnog bruikbaar!

Alkanen

Koolwaterstoffen zijn stoffen waar de moleculen bestaan uit koolstof en waterstof. De simpelste koolwaterstoffen zijn de alkenen. Deze stoffen voldoen aan de formule CnH2n+2. Deze koolwaterstoffen hebben geen dubbele binding. Alkanen zijn verzadigde koolwaterstoffen.
Het simpelste alkaan is CH4 (g) (methaan). Daarna komen ethaan (C2H6), propaan (C3H8), enz. Vanaf pentaan worden het vloeistoffen. De voorvoegsels van deze stoffen zijn meth-, eth-, prop-, but-, pent-, hex-, hept-, oct-, non- en dec-. Omdat deze stoffen geen dubbele bindingen hebben, krijgen ze het achtervoegsel -aan.
Omdat je aan de molecuulformule niet altijd duidelijk kan hoe de structuur van deze stof eruit ziet, kun je de systematische naam van een stof maken. Als 2 stoffen dezelfde systematische naam hebben zijn ze daadwerkelijk dezelfde stof. 2 stoffen met dezelfde molecuulformule, maar met verschillende systematische namen zijn isomeren, zoals de eerste 2 stoffen hiernaast.
Bij het maken van de systematische naam zoek je eerst naar de langste koolstofketen. Bij de derde stof hiernaast is dat 3. Dit hoort bij de stof propaan (Binas 66D). Deze koolwaterstof bevat geen dubbele bindingen. De stamnaam is dus propaan. Er zit een fluoratoom op het 2e koolstofatoom. De naam van deze stof is 2-fluorpropaan.
Deze 2 stoffen hieronder hebben allebei de naam 1-broombutaan. Dit zijn dus dezelfde stoffen. Je moet altijd tellen in de richting die de laagste cijfers geeft. De eerste stof is dus niet 4-broombutaan.
In de stof hiernaast (1e stof) heb je 2 chlooratomen op posities 2 en 3. De stamnaam is butaan. Omdat je 2 chlooratomen hebt, spreek je van dichloor. De naam van deze stof is dus 2,3-dichloorbutaan.
Als je verschillende halogenen hebt, schrijf je ze op alfabetische volgorde.
De eerste stof hiernaast is dus 4-broom-1,5-dichloorhexaan en niet 1,5-dichloor-4-broomhexaan.
Als er koolstofatomen buiten de hoofdketen vallen, is dat een methylgroep (als er 1 CH3-groep buiten de keten valt). Deze voeg je, net als de halogenen, voor de stamnaam toe. De stof hiernaast (2e stof) is dus 2-methylhepteen.
Bij de koolwaterstof hiernaast (3e stof) kun je op meerdere manieren een langste koolstofketen tellen. Het maakt echter niet uit welke methode je kiest, want je zult alsnog op dezelfde systematische naam uitkomen (2,2-dimethylbutaan).
Als je een zijgroep hebt met 2 koolstofatomen, gebruik je ethyl. Een zijgroep van 3 is propyl.

Alkenen

Alkenen zijn onverzadigde koolwaterstoffen: ze hebben ergens in de hoofdgroep een dubbele C=C binding. Alkenen gebruiken ook de voorzetsels meth-, eth-, prop-, but-, … plus het achtervoegsel -een. Het simpelste alkeen is etheen (metheen bestaat niet). Deze zie je hiernaast. Je schrijft achter welk koolstofatoom de dubbele binding zit. Bij etheen en propeen hoeft dit niet, omdat er geen verwarring is waar de dubbele binding zit. Vanaf buteen moet dat wel. De tweede stof is but-1-een. De derde stof is but-2-een. Als je meerdere dubbele bindingen hebt, moet je een di-, tri-, … voor de -een zetten. De vierde stof is dus oct-2,3,6-trieen (of oct-2,3,6-triëen). De onderste stof hiernaast is dus 4-ethyl-6,7-dimethyldec-2,5,8-trieen.
De alkenen volgen de regel: C2H2n+2, en elke dubbele binding zorgt voor 2 minder waterstofatomen.
Koolwaterstoffen met een drievoudige binding krijgen niet het achtervoegsel -een maar -yn. Bij deze stoffen moet je ook de locatie van de bindingen geven.

Alcoholen en aminen

De alcoholen zijn zijgroepen met een zuurstofatoom en een waterstofatoom (-OH).
De alcoholen krijgen het achtervoegsel -ol. Je zet de positie voor dit achtervoegsel. Het simpelste alcohol is methaan-1-ol (methanol mag ook). Daarna komt ethaan-1-ol (ethanol mag ook). Als mensen het hebben over alcohol spreken ze over ethanol. Daarna komt propaan-1-ol en propaan-2-ol.
De stof hiernaast is dus butaan-1,2,3-triol. De stof daaronder is but-1,4-dieen-4,5-diol.
De aminen zijn zijgroepen met een stikstofatoom en 2 waterstofatomen (-NH2). Deze stoffen krijgen het achtervoegsel -amine. De stof hiernaast is dus propaan-1-amine.

Cycloverbindingen

Koolstoffen die in een ring zitten krijgen het voorvoegsel -cyclo. De stof hiernaast (in de vijfhoek) heet dus cyclopentaan. De koolstoffen hieronder in een zeshoek heten dus cyclohexaan. Let op! De koolstoffen in een zeshoek met dubbele bindingen noemen we benzeen (triviale naam).
Als je nog koolstoffen buiten de ringverbinding hebt, gebruik je cyclo- in de stamnaam. De stof hiernaast (andere vijfhoek) heet dus 1-ethyl-2-methylcyclopentaan.
Omdat de dubbele bindingen in benzeen heen een weer kunnen springen, gebruik je soms een cirkel in het midden. Moleculen met een benzeenring noem je aromaten. Als je een benzeenring als zijgroep hebt, gebruik je het voorvoegsel fenyl-.

Chemische reacties met koolstofverbindingen

Er zijn 3 koolstofchemische reacties die je moet kennen:

Kraken (kapotmaken)
Additie (toevoegen)
Substitutie (verwisselen)

Kraken gebeurt vooral bij aardolie (een heel lang alkaan). Bij het kraken ga je een molecuul verwarmen in een zuurstofvrije omgeving (zodat er geen verbrandingen ontstaan).
Hierdoor gaan (sommige) covalente bindingen kapot. Hierdoor ontstaan heel veel verschillende koolwaterstoffen: grote en lange koolwaterstoffen, ringverbindingen, alkenen, alkanen, enz. Omdat je zoveel verschillende reactieproducten krijgt, moet je deze nog scheiden om de stoffen goed te kunnen gebruiken.
Hiervoor gebruiken we destillatie, want bij koolwaterstoffen kun je uitgaan van de vuistregel: hoe groter het molecuul, hoe hoger het kookpunt.
De verschillende stoffen die ontstaan heten fracties.
Kraken vindt plaats in grote chemische fabrieken. Om de verschillende stofstromen duidelijk te maken kun je een blokschema maken. Een chemisch proces kan altijd uitgevoerd worden (continuproces) of in kleine hoeveelheden (batchproces).

Voor addities heb je 2 dingen nodig:

Een alkeen (dubbele C=C binding in de hoofdketen)
Een halogeen, waterstofhalogeen, water of waterstof.

Bij een additie klapt 1 binding van de dubbele binding open, en de additiestoffen binden hieraan. Als er meerdere mogelijkheden zijn voor de uitkomsten van de additie (de verschillende uitkomsten zijn dus isomeren), moet je alle mogelijkheden opschrijven. Let dan wel op het kloppend maken!

Voor substitutie heb je 3 dingen nodig:

Een alkaan
Een halogeen
Licht

1 van de waterstofatomen verwisselt met 1 van de halogeenatomen. Na de pijl ontstaat dus een halogeenalkaan en een waterstofhalogeen.
Voor elk waterstofatoom die je wilt verwisselen, heb je 1 halogeenmolecuul nodig.

Milieueffecten

Plantenresten in de bodem worden bij hoge temperatuur en onder hoge druk zijn omgezet in fossiele brandstoffen. Plantaardige brandstoffen (gemaakt uit biomassa) zijn biobrandstoffen. Deze brandstoffen hebben een netto-uitstoot van 0.
Fossiele brandstoffen zijn miljoenen jaren geleden gevormd. Tijdens hun levensduur namen ze koolstofdioxide op door fotosynthese (koolstofdioxide en water wordt glucose en zuurstof). Omdat we de brandstoffen nu verbranden verstoren we het evenwicht in de atmosfeer. Dit is de trage koolstofkringloop.
Bij het gebruik van biomassa is de tijd tussen opname van koolstofdioxide en verbranding kort, waardoor de hoeveelheid koolstofdioxide niet verandert.
Door de toegenomen hoeveelheid koolstofdioxide in de lucht hebben we te maken met het versterkt broeikaseffect. Hierdoor verandert het klimaat.
Door de uitstoot van zwaveldioxide (SO2) ontstaat zwavelzuur. Door de uitstoot van stikstofoxiden (NOx) ontstaat salpeterzuur. Deze 2 stoffen zorgen voor zure regen. Hierdoor kunnen ecosystemen worden aangetast.
Een ander gevolg voor het milieu is smog (luchtverontreiniging) en zure regen. Ook kan de ozonlaag worden aangetast.